システム開発の基本設計の段階で考えることのひとつとして、導入するソフトウェアのバージョンや製品比較を行うことがあるかと思います。バージョン選定は、システムの寿命を左右する重要なファクターです。
今回は、Javaのバージョンを例にとってこのことについて考えてみたいと思います。

下記Sunのページでは、Javaの製品サポートポリシーについて記載されています。
http://java.sun.com/products/archive/eol.policy.html

2009年10月26日現在で既に、Java 1.4EOSL(End of Service Life：サポート提供終了)。5.0は(EOL Notification：サポート終了移行期間)となっていることがわかります。

したがって、これから新規の開発を行う場合は、Java 6.0を選択することになるかと思います。Java 5.0は、サポート終了期間が後「4日」に迫っているので、選択するのは好ましくありませんね。

また、既存のバージョンアップなどでは古いJavaで開発されたものを新しいJavaでの開発に移行することがあるかもしれません。
このような場合は、既存の資産をバイナリ互換性/ソース互換性の観点から従来通りの動作が行うかどうかをテストする必要があります。
以下は、Java 5.0での互換性情報ページです。
http://java.sun.com/j2se/1.5.0/ja/compatibility.html

ところで、いくらバージョンアップが必要といえども、必ずしも新しい環境に移行することだけが正解であるとは限りません。開発規模や予算などの状況によっては、そのままバージョンのまま利用するということも選択肢の一つにいれてもよいと思います。SunではJava SE for Businessというビジネス向けの有償バージョンが用意されており、このバージョンでは、10年以上サポート期間を延ばすことができます。
http://www.sun.com/software/javaseforbusiness/

参考として、.NETのバージョン検討の記事もご紹介します。
http://www.atmarkit.co.jp/fdotnet/chushin/opinion_dotnetversion/opinion_dotnetversion.html